Чехов родился 29 января 1860 года в городе Таганроге. В 8 лет, после двух лет учёбы в греческой школе, Чехов поступает в таганрогскую гимназию. Мужская классическая гимназия была старейшим учебным заведением на юге России и давала солидное по тем временам образование и воспитание.

Музыка, книги пробуждали в юном Чехове стремление к творчеству. Большую роль в этом сыграл таганрогский театр. Чехов-гимназист издавал юмористические журналы, придумывал подписи к рисункам, писал юмористические рассказы и сценки.

В 1879 году он закончил гимназию и переехал к родителям в Москву. Там он поступил на медицинский факультет Московского университета.

В 1884 году Чехов окончил курс университета и начал работать врачом в Воскресенске в больнице известного доктора П.А. Архангельского. Затем он работал в Звенигороде, где некоторое время заведовал больницей.

В 1882 году Чехов подготовил первый сборник рассказов «Шалость», а в 1884 году вышел сборник его рассказов «Сказки Мельпомены». В 1887 году появился второй сборник – «В сумерках». Успех у читателей и у критиков позволил Чехову уйти от жанра небольших газетных очерков. Он стал по преимуществу работать в ежемесячных журналах: «Северный Вестник» и, позже, «Жизнь». В журнале «Русская Мысль» он впервые напечатал рассказы «Палата № 6», «Человек в футляре» и другие.

С 1892 по 1899 год Чехов жил в подмосковном имении. Сейчас там находится его музей.